Đây là mùa giải đầu tiên áp dụng khung thời gian tổ chức theo hệ thống thi đấu của Liên đoàn Bóng đá châu Á (AFC) đối với cấp câu lạc bộ (bắt đầu từ mùa thu năm trước và kết thúc vào mùa hè năm sau) - khung thời gian thi đấu đồng bộ với các quốc gia châu Á và châu Âu.
Bên cạnh cuộc đua vô địch hấp dẫn khi các đội bóng tham dự giải đều có tham vọng, sự chuẩn bị đồng đều về lực lượng, Night Wolf V.League 1-2023/24 dự kiến rất quyết liệt với quy định 1,5 suất xuống hạng.
Để đảm bảo tính hấp dẫn cho Giải đấu, tại Night Wolf V.League 1-2023/24, các câu lạc bộ được đăng ký tối đa 3 cầu thủ nước ngoài, 1 cầu thủ Việt Nam gốc nước ngoài (cầu thủ nhập tịch), đồng thời vẫn được đăng ký 1 cầu thủ nước ngoài gốc Việt Nam. Riêng đối với câu lạc bộ tham dự các giải đấu của AFC được đăng ký 4 cầu thủ nước ngoài.
Ngày 20/10, vòng đấu đầu tiên V.League 1-2023/24 chính thức khởi tranh. Trận đấu giữa Câu lạc bộ Hải Phòng gặp Hoàng Anh Gia Lai tại sân Lạch Tray vào chiều 20/10 được Ban tổ chức lựa chọn để tổ chức lễ khai mạc chính thức của giải. Việc được thi đấu tại "chảo lửa" Lạch Tray là một lợi thế đáng kể của đội bóng đất Cảng. Một thuận lợi khác là thầy trò Huấn luyện viên Chu Đình Nghiêm đã trải qua 2 trận đấu trong khuôn khổ AFC Cup, nên có sự chuẩn bị từ sớm trong lối chơi so với Hoàng Anh Gia Lai.
Đội bóng phố núi đã mất đi khá nhiều ngôi sao, không có sự bổ sung nào đáng kể. Các thông số đối đầu trong quá khứ cũng đang ủng hộ đội chủ nhà. Về cán cân lực lượng, giới chuyên môn cho rằng Hải Phòng đã đạt sự ổn định cao hơn dù họ không còn sự phục vụ của "nhạc trưởng" Hải Huy trong đội hình. Với đội khách, một kết quả hòa trong trận ra quân cũng có thể xem là thành công
Thứ 7 (21/10) chỉ có 1 trận đấu duy nhất tại sân Thanh Hóa, nơi đội chủ nhà Đông Á Thanh Hóa tiếp đón Hồng Lĩnh Hà Tĩnh. Đội bóng Thanh Hóa vừa giành Siêu Cúp quốc gia sau khi thắng Công an Hà Nội 3-1, trận đấu mang ý nghĩa mở màn cho mùa bóng mới, càng làm tăng động lực cho đội chủ nhà để hướng tới 1 mùa giải thành công. Thầy trò Huấn luyện viên Nguyễn Thành Công của Hồng Lĩnh Hà Tĩnh hiểu rõ sức mạnh của chủ nhà Đông Á Thanh Hóa, nên nhiều khả năng sẽ chọn lối chơi sở trường phòng ngự - phản công với hy vọng có điểm ra về.
Bốn trong số năm trận còn lại của vòng 1 diễn ra vào ngày Chủ nhật (22/10). Tại sân Vinh, Sông Lam Nghệ An sẽ gặp Câu lạc bộ Viettel. Đối mặt với nhiều khó khăn khi mất thêm các trụ cột như: Nguyễn Văn Hoàng, Quế Ngọc Hải, Phạm Xuân Mạnh, Hồ Văn Cường; thay vào đó là những gương mặt trẻ trung từ "lò đào tạo" của câu lạc bộ. Việc đứng đầu nhóm 2 (hạng 9) ở mùa bóng trước là kết quả phản ánh đúng thực lực của đội bóng, nên đây sẽ là mùa giải được dự báo sẽ còn khó khăn hơn thế đối với thầy trò Huấn luyện viên Phan Như Thuật. Trong khi đó, với đội hình chất lượng, Viettel (đội giành Huy chương Đồng mùa giải 2023) tiếp tục đặt mục tiêu vào tốp 3, thậm chí có thể cạnh tranh ngôi vô địch nếu có cơ hội. Dù phải làm khách thì Viettel vẫn được đánh giá là có nhiều cơ hội thắng trận hơn.
Thép Xanh Nam Định (hạng 7 mùa giải 2023) có lợi thế sân nhà khi tiếp đón tân binh Quảng Nam. Không những thế, đội bóng thành Nam đã tiếp tục có thêm sự phục vụ của những tân binh cực kỳ chất lượng, như: Rafaelson, Nguyễn Văn Toàn, Trần Văn Kiên, Lý Công Hoàng Anh. Đội bóng của Huấn luyện viên Vũ Hồng Việt hoàn toàn có thể cạnh tranh với các ứng cử viên khác cho mục tiêu ít nhất vào tốp 3. Tân binh Quảng Nam dù đã có một số sự bổ sung sau khi giành vé thăng hạng, nhưng vẫn bị đánh giá thấp hơn rất nhiều với đối thủ của họ.
Tại sân Hàng Đẫy, đương kim vô địch Công An Hà Nội sẽ gặp Quy Nhơn Bình Định (tên gọi mới của TopenLand Bình Định), đội họ từng thắng tới 5-0 ngay trong trận mở màn mùa bóng 2023. Dù để thua trong trận Siêu Cúp, nhưng đội hình "toàn sao" của đội chủ nhà vẫn được cho là có nhiều cơ hội giành 3 điểm ở trận đấu này hơn.
Một cặp đấu khác là trận tại Sân vận động Thống Nhất giữa Câu lạc bộ Thành phố Hồ Chí Minh gặp Khánh Hòa. Lực lượng không có những ngôi sao, nên với mục tiêu lọt vào tốp 5, đội bóng được dẫn dắt bởi Huấn luyện viên Vũ Tiến Thành sẽ phải cố gắng để có trọn vẹn 3 điểm trong các cuộc đấu với những đối thủ được cho là ngang cơ như Khánh Hòa.
Riêng trận đấu Becamex Bình Dương gặp Câu lạc bộ Hà Nội sẽ diễn ra muộn hơn (đá bù vào ngày 24/11), do đội bóng Thủ đô bận chuẩn bị cho trận đấu tại cúp AFC Champions League gặp Câu lạc bộ Wuhan Three Towns vào ngày 24/10 tới.
Mùa giải V.League 1-2023/24 là một dấu mốc đáng nhớ, vì lần đầu tiên sau 21 năm (kể từ sau mùa giải 2001-2002), mùa giải V.League mới lại diễn ra theo thể thức vắt qua 2 năm, tương tự các giải chuyên nghiệp thuộc các nền bóng đá phát triển trên thế giới.
Bởi lý do này, quỹ thời gian chuẩn bị đối với các câu lạc bộ ở mùa giải này hạn hẹp hơn. Dù vậy, ngay từ đầu năm, tất cả các câu lạc bộ đều đã nắm rõ sự thay đổi này của hệ thống các giải chuyên nghiệp quốc gia nhằm tương thích với hệ thống thi đấu của AFC, cũng như thế giới nên đều đã có sự chuẩn bị trước để "chạy đua với thời gian".