Đăng quang Hoa hậu Hong Kong 2005 nhưng sự nghiệp diễn xuất của Diệp Thúy Thúy không mấy rộng mở, cô được quan tâm trên các mặt báo chỉ vì chuyện tình ái, đời tư. Ngoài ra, Hoa hậu 2005 còn được chú ý vì là một trong những nghệ sĩ giàu có nhất TVB, sau nhiều lần yêu đương và... "đào mỏ" các đại gia. Một tờ báo Hong Kong viết, những người đàn ông lọt "mắt xanh" của Thúy Thúy đều có tài sản khổng lồ, sẵn sàng chi mạnh tay vì người đẹp.
Năm 2008, Thúy Thúy từng hẹn hò thương gia Huỳnh Hữu Long (chồng hiện tại của Triệu Vy) và được vị này mua tặng nhà, xe giá trị. Một người bạn của Hoa hậu tiết lộ: "Hữu Long mua cho cô ấy hai căn nhà, trị giá khoảng 30 triệu HKD. Chẳng phải nhọc công làm gì, khi thấy giá nhà lên, Thúy Thúy bán ngay tức khắc, và cô ấy bỏ túi một khoản lớn. Sau đó cô ấy tiếp tục đầu tư bất động sản và trở nên giàu có". Sau khi chia tay thương gia họ Huỳnh, Thúy Thúy tiếp tục cặp kè với một đại gia trung niên. Paparazzi không ít lần chộp được cảnh cô vào xe của vị này, tình cảm rất thắm thiết.
Mặc dù hẹn hò với không ít đại gia nhưng Thúy Thúy từng tâm sự, cô không có lòng tin vào đàn ông giàu có. Người bạn tiết lộ: "Điều Thúy Thúy mong muốn là có một chỗ dựa tin cậy, người cô ấy có thể trao trọn trái tim, giàu có hay không không còn quan trọng".
Hiện tại, Diệp Thúy Thúy đang đi lại với phó tổng giám đốc của một hãng kiến trúc tên Raymond Chu Hiểu Đông. Trả lời phỏng vấn báo chí, cô tâm sự giờ đã "tìm được tình yêu đích thực và sẵn sàng có một cuộc sống ổn định". Người đẹp thậm chí lên kế hoạch kết hôn vào năm tới. Mang danh "kẻ đào mỏ" từ nhiều năm nay, nhưng Thúy Thúy nói với cô, tình cảm mới là thứ đáng trân trọng: "Chỉ cần bạn trai yêu thương tôi là đủ. Nếu anh ấy tốt với tôi, với cha tôi, tiền không còn là vấn đề, cũng không liên quan tới tình yêu. Tôi không bao giờ nghĩ về việc bạn trai giàu có thế nào, tôi chỉ tìm người yêu tôi thật lòng".
Diệp Thúy Thúy cũng cho biết, sự ân cần, yêu thương của Raymond khiến trái tim cô thay đổi: "Thành thực mà nói, tôi muốn lấy anh ấy. Raymond đã thay đổi tôi, và tôi nghĩ anh ấy rất tuyệt. Tôi muốn ở bên anh ấy nhiều hơn nữa".
