Sinh năm 1971, Winona có vai diễn đầu tay phim Lucas (1986). Các vai diễn tiếp theo trong phim Beetliejuice, Heathers (1988) và Mermaids (1990) mang lại cho nghệ sĩ trẻ ánh hào quang rực rỡ. Đặc biệt trong phim khoa học viễn tưởng lãng mạn Edward Scissorhands (1990) sắm vai bên Johny Depp, sao Hollywood đắt giá nhất thời đó, người đẹp đã có mối tình đầu. Johny thậm chí xăm trên bắp tay mình dòng chữ Winona Forever. Cặp đôi gắn kết cảm xúc bốc lửa, nhưng sớm chia tay, mùa hè 1993.
Ở tột đỉnh sự nghiệp, Winona không né tránh các cơ hội lãng mạn. Ngoài cuộc tình ồn ào với Johnny Depp, người đẹp còn duy trì mối quan hệ vài năm với Matt Damon.
Winona Ryder, phim The Plot Against America (2020)
Cuối cùng sao Hollywood thập niên 1990 tìm thấy hạnh phúc bên cạnh nhà thiết kế thời trang Mackinlay Hahn và gắn bó với đối tác từ 2011. Đến nay cặp đôi vẫn chưa có con, bởi Winona lúc nào cũng có vô số ưu tiên khác. Nhiều lần nàng tuyên bố, thậm chí chưa hề có ý định lập gia đình, để tập trung cho sự nghiệp.
Thực tế, trước khi có cuộc sống ổn định như hiện nay, Winona Ryder đã mất khá nhiều thời gian và nghị lực vượt qua sự cố cuộc đời do thói quen “mua hàng không trả tiền”. Năm 2001 người nổi tiếng bị bắt quả tang nỗ lực đánh cắp bất thành món đồ trị giá 5.500 USD tại một siêu thị thời trang ở Beverly Hills. Tòa án sở tại phạt Winona 380 giờ lao động công ích và 3 năm tù cho hưởng án treo.
Xấu hổ và ngượng trước dư luận, suốt thời gian dài sao tỏa sáng trong phim Edward Scissorhands (1990) không đủ can đảm xuất hiện trước camera.
Mãi đến năm 2010, Winona mới trở lại với trường quay và xuất hiện trong phim Black Swan . Năm 2016 dư luận người yêu điện ảnh lại xôn xao về người nổi tiếng, bởi Winona Ryder sắm vai trong phim truyền hình nhiều tập Stranger Things.
