Năm 12 tuổi, Taylor Swift viết ca khúc đầu tay “Lucky You”.
Thời trung học, Taylor Swift trở thành người trẻ nhất viết và biểu diễn ca khúc đứng đầu bảng xếp hạng nhạc country.
Năm 2009, Taylor Swift lưu diễn vong quanh thế giới. 105 buổi diễn khắp Bắc Mỹ, châu Âu, Australia và châu Á khẳng định vị thế của một biểu tượng nhạc pop toàn cầu.
Album 2009 của cô trở thành album bán chạy nhất, đồng thời cô nhận giải MTV Video Music Awards.
Năm 2010, Taylor Swift giành 4 giải Grammy, trong đó có giải Album của Năm.
Cho tới nay, Taylor Swift đã giành được 10 giải Grammy (2008, 2010, 2013, 2015, 2016) cùng vô số giải thưởng âm nhạc khác.
Ngoài ra, cô phá 5 kỷ lục Guinness Thế giới về best-selling và nữ ca sĩ nhạc country trong âm nhạc.