Với sự phát hiện và giúp đỡ của ông bầu Hoàng Tuấn, năm 1997 (trái), Đan Trường bắt đầu bước vào con đường ca hát chuyên nghiệp. Anh để lại dấu ấn với dáng vẻ thư sinh, gương mặt ăn hình. Đặc biệt, năm 1998 (phải), mái tóc bổ luống đặc trưng thập niên 1990 của anh Bo được nhiều người hâm mộ và theo đuổi.
Đan Trường trung thành với mái tóc này vào nhiều năm sau đó. Năm 1999, nam ca sĩ gây bất ngờ với hình ảnh sơ mi bỏ ngỏ cúc áo, quần jeans, tạo vẻ năng động, trẻ trung. Mái tóc cũng được anh biến tấu đôi chút.
Trong giai đoạn từ 2000 đến 2001, Đan Trường khiến hàng nghìn fan nữ "phát sốt" với gương mặt điển trai cùng những ca khúc hit khuynh đảo thị trường nhạc Việt như: Đi về nơi xa, Bóng dáng thiên thần, Email tình yêu...
Từ 2002 đến 2007, thay vì kiểu tóc uốn nếp ở mái, anh để tóc thẳng nhưng vẫn chải ngôi giữa. Sơ mi, áo phông cùng quần jeans vẫn là những món đồ quen thuộc gắn chặt với hình ảnh của nam ca sĩ.
Năm 2008 đánh dấu sự thay đổi về phong cách của Đan Trường. Nam ca sĩ bỏ hình ảnh tóc bổ luống, chuyển sang tóc chải ngôi lệch, cắt tỉa hiện đại theo kiểu Hàn Quốc. Tủ đồ của Đan Trường phong phú hơn với áo cardigan màu sắc, các bộ suit lịch lãm.
Từ 2009 đến 2011, xuất hiện trên các sân khấu lớn nhỏ, nam ca sĩ "đóng đinh" với áo vest kiểu cách. Đôi khi, các trang phục đính phụ kiện của anh bị chê sến.
Trong suốt ba năm tiếp theo, Đan Trường toát lên vẻ thanh lịch, chững chạc với những bộ cánh có gam màu, kiểu dáng hiện đại, chất liệu được đầu tư hơn.
So với gần 20 năm trước, hiện tại gương mặt Đan Trường không có nhiều thay đổi. Anh vẫn giữ được phong độ, thậm chí còn được khen trẻ trung hơn sau hai năm kết hôn với doanh nhân Thủy Tiên.
