Sinh ra tại Moskva trong một gia đình có cả cha và mẹ là kiến trúc sư, họa sĩ Chizhikov bắt đầu sự nghiệp với việc vẽ tranh biếm họa đăng trên tạp chí Krokodil và tranh minh họa trong nhiều tác phẩm dành cho thiếu nhi.
Tên tuổi ông gắn liền với gấu Misha, linh vật của Thế vận hội Moskva 1980 và cũng là linh vật đầu tiên của một sự kiện thể thao đạt được những thành công thương mại quy mô lớn. Để được lựa chọn làm người vẽ minh họa linh vật, ông Chizhikov đã vượt qua rất nhiều nghệ sĩ Liên Xô tài năng đương thời.
Cho tới nay, hình ảnh chú gấu Misha đeo thắt lưng hình các vòng tròn biểu tượng Olympic trở nên quen thuộc và được in trên các huy hiệu hay tượng nhỏ vẫn được giới sưu tầm ưa chuộng. Trong một buổi nói chuyện tại Hội chợ Sách quốc tế Moskva 2019, nghệ sĩ Chizhikov cho biết thông thường, ông không thích những tác phẩm do mình vẽ và thường tìm ra một lỗi nào đó mà ông muốn khắc phục ở mọi tác phẩm. Riêng với gấu Misha, ông không thể phát hiện ra một lỗi nhỏ trong suốt 40 năm ngắm nhìn tác phẩm của mình.
Ngoài ra, tên tuổi họa sĩ Chizhikov còn gắn liền với các tác phẩm minh họa những truyện tranh nổi tiếng phương Tây phiên bản của Liên Xô cũ như "Doctor Dolittle" hay các phiên bản Liên Xô cuốn "Winnie the Pooh" của tác giả A.A.Milne. Trong sự nghiệp của mình, ông đã vẽ minh họa cho hơn 100 tác phẩm văn học dành cho thiếu nhi.