Thư viết không phải để xuất bản, mục đích của ông là đào tạo con thành một người “lịch thiệp” (gentleman) kiểu Anh. Có nhiều lời khuyên thực tế, có khi thực tế đến trắng trợn. Quả thật khó có một người cha luôn luôn chăm sóc con trong ba chục năm liền, ngay cả đến khi con đã ở tuổi trưởng thành. Trong lịch sử văn chương thế giới có lẽ chỉ có một thí dụ tương tự: Phu nhân người Pháp Sévigné (thế kỷ 17) viết thư cho con gái đi lấy chồng ở tỉnh xa.
Sau đây trích một số lời của ông Chesterfield khuyên con:
Con hãy ngoan hơn các bạn khác, nhưng chớ có nói cho chúng biết.
Văn phong là quần áo của tư tưởng.
Một quan tòa hỏi thăm nhà văn Oscar Wilde xem ông có cho rằng một quyển sách tục tĩu nào đó có tính chất vô luân không? Nhà văn đáp: còn tồi hơn nữa vì nó viết quá tồi.
Dù con nói ngôn ngữ nào, dù nói với ai, ngay cả khi nói với người hầu, văn phong cũng không được cẩu thả. Hãy dùng những từ hay nhất và những cụm từ tốt nhất có thể tìm được.
Hãy tin chắc là không có người nào, ở bất cứ hoàn cảnh xã hội nào hoặc bất cứ vị trí nào mà cũng có lúc và trong một số sự việc nào đó cũng có thể giúp ta cái gì đó; điều mà sẽ không bao giờ xảy ra nếu ta làm họ tổn thương. Người ta nhiều khi có thể quên sự chửi rủa; nhưng không thể tha thứ cho sự khinh miệt.
Cái gì đáng làm thì phải làm cho tốt.
Đừng bao giờ tỏ vẻ mình thông thái hơn người khác. Hãy giữ những hiểu biết của mình như chiếc đồng hồ bỏ túi và giấu nó đi. Đừng rút nó ra khỏi túi để xem giờ nhưng nếu có ai hỏi giờ thì hãy cho họ biết.
Ta thường xuyên trò chuyện cùng ai thì ít nhiều ta cũng sẽ giống người ấy.
Ông ta khiến mọi người thích mình bằng cách trước tiên là khiến cho mọi người tự thích mình.
Ta khuyên con nên chú ý đến giây, phút, vì giờ nó sẽ tự lo liệu cho nó.
Con hãy nhớ là chừng nào con còn sống, chỉ có sự thật hoàn hảo là có thể đưa con thông suốt qua cuộc đời. Trong khi mà lương tâm và danh dự của con không bị tổn thương.