Leo là nhiếp ảnh của những khoảnh khắc cầu hôn, anh tự nhận. Anh được những người chồng hoặc người vợ tương lai thuê chụp ảnh (một cách bí mật từ khoảng cách xa) khoảnh khắc cầu hôn của họ - những khoảnh khắc đầy tự nhiên, bất ngờ và sẽ được lưu giữ trong suốt phần đời còn lại của họ
Kể từ khi bắt đầu, Leto đã chụp ảnh các cặp vợ chồng trên toàn thành phố New York và các khu vực xung quanh, từ công viên, cầu cho các tàu thuyền và khách sạn. "Tôi có thể làm điều đó với đôi mắt nhắm lại," anh chia sẻ trên tờ The New York Times.
Mỗi bức ảnh trị giá từ 250 USD đến 400 USD tùy vào độ phức tạp của lời cầu hôn hoặc địa điểm
Leto phải cẩn thận, không để cho các cặp vợ chồng tương lai nhìn thấy. Để làm được điều này, anh phải lén lút, chui rúc giấu mình và chờ đợi cho thời điểm . Khi những người xung quanh anh thấy anh len lút rình rập, họ cho rằng anh là một thành viên của các tay săn ảnh và gián điệp đang theo dõi người nổi tiếng
Trước khi chụp, Leto chắc chắn phải có một kế hoạch với người đề xuất. Anh khảo sát khu vực, ghi chú, ghi nhớ hình ảnh và tạo ra bản đồ. Ông muốn đảm bảo rằng mọi khía cạnh được chuẩn bị kỹ và bí mật tuyệt đối
Một trong những đề nghị chụp hình điên rồ nhất Leto từng có là khi một người đàn ông muốn cầu hôn với bạn gái của mình trong một căn phòng khách sạn, vì vậy anh ta đề nghị Leto chờ đợi trong phòng tắm. Nhưng Leto quyết định chờ ở hành lang để thay thế.
Một khoảnh khắc đáng nhớ đến khi một người đàn ông cầu hôn với bạn trai của mình trong một buổi biểu diễn "Cinderella" rất hoàn chỉnh với đầy đủ dàn diễn viên trên sân khấu Broadway
Leto nói rằng số lượng đề nghị chụp ảnh phụ thuộc rất lớn vào các mùa và các kỳ nghỉ. "Nó thay đổi nhiều tháng," anh nói. "Ví dụ, vào tháng 12 tôi chụp 51 đôi nhưng chỉ 11 đôi vào tháng 2"
Leto tiết lộ cầu Bow Bridge trong công viên Central Park chính là một trong những địa điểm cầu hôn phổ biến nhất ở New York. Leto còn có cả một cuốn sách trong đó ghi chú "Cẩm nang cầu hôn ở New York".
Một trong những khoảnh khắc cầu hôn mà Leto ghi nhớ sâu sắc là thời khắc một chàng trai cầu hôn người yêu trong ánh pháo hoa ở trên thuyền giữa sông Hudson trong ngày 4/7
Leto nói rằng anh ấy yêu việc chụp những cặp đôi cầu hôn vì đó là điều rất vui và ý nghĩa. "Tôi như được phản chiếu cảm xúc của họ vào khoảnh khắc đó. Tôi gần như hạnh phúc như chính họ" - Leto nói